ファイルをアップロードする際に、まとめてプロジェクト登録することはできますか？

可能です。

アップロード画面より、「プロジェクトボード」を選択していただくことで、アップロードするファイルにまとめて、プロジェクトを設定することができます。
なお、この時にアップロードされた全てのファイルには無条件で同一のプロジェクトが設定されますので、別のプロジェクトを設定したい場合は、個別にアップロードしていただくか、アップロード後にプロジェクトを変更していただく必要があります。